پاورپوینت جلسه سیزدهم ادامه واكنشگرهاي گزينش پذير (pptx) 23 اسلاید
دسته بندی : پاورپوینت
نوع فایل : PowerPoint (.pptx) ( قابل ویرایش و آماده پرینت )
تعداد اسلاید: 23 اسلاید
قسمتی از متن PowerPoint (.pptx) :
به نام خدا
جلسه سيزدهم
فهرست مطالب:
ادامه واكنشگرهاي گزينش پذير
معرف هاي KMnO4سرد و رقيق و معرف OsO4 هر دو تشكيل دي ال را روي پيوندهاي دوگانه ايجاد مي كنند، اين واكنش به صورت سين انجام مي گيرد كه با توجه به حدواسط واكنش تشكيل اين محصول قابل توضيح است.
نكته :
اگر آرايش آلكن به صورت سيس باشد و افزايش سين روي آن صورت گيرد، منجر به تشكيل محصول مزو مي گردد. و اگر آرايش آلكن به صورت ترانس باشد اين واكنش تشكيل دو انانتيومر را مي دهد كه هر كدام از آنها مربوط به افزايش از يكي از صفحات آلكن مي باشد
در واکنش زير که يک دي ال سين تشکيل مي گردد، عوامل فضايي محل افزايش به پيوند دوگانه را تعيين مي نمايند:
روش ديگر جهت تهيه دي اول هاي مجاور از آلكن ها، شامل واكنش دو مرحله اي تهيه اپوكسيد و سپس باز شدن حلقه اپوكسيد در محيط اسيدي يا بازي (در حضور H3O+ يا OH¯) است. در اين حالت آرايش گروه هاي هيدروكسي نسبت به هم آنتي مي باشد.
برعكس واكنش قبلي هنگامي كه آرايش آلكن سيس باشد محصول تشكيل شده زوج انانتيومر است و هنگامي كه آرايش آلكن ترانس باشد انجام اين واكنش منجر به تشكيل محصول مزو مي گردد.
نكته:
افزايش جهت گزين زير به پيوند دوگانه كه منجر به تهيه آمين ها مي گردد نيز نوع خاصي از گزينش پذيري است.
در اين واكنش افزايش به صورت آنتي ماركونيكوف روي پيوند دوگانه صورت گرفته است كه مشخصه واكنش هاي تركيبات بور است، و در محصول آرايش گروه متيل نسبت به گروه آميني آنتي مي باشد كه نتيجه افزايش سين هيدروژن و NH2 روي پيوند دوگانه است، از طرفي در واكنش هاي بور هنگام مهاجرت كنفيگوراسيون مركز مهاجرت كننده تغيير نمي كند.
واكنش هيدروبوراسيون پيوندهاي دوگانه با توجه به شرايط واكنش مي تواند منجر به تشكيل محصولات متفاوتي گردد. در اين واكنش ابتدا از طريق تشكيل يك حدواسط (كه محصول سين را اين حدواسط ايجاد مي كند)، هيدروژن و بور به دو كربن پيوند دوگانه متصل مي شوند، در مرحله بعد اين تركيب بوردار مي تواند با توجه به شرايط واكنش محصولات متفاوتي را توليد كند.
واكنشگر MnO2 علاوه بر اكسايش گروههاي OH آليلي و بنزيلي توانايي كوپل كردن تيول ها را نيز دارد، بنابراين بايد هنگام انجام واكنش گزينشي به اين امر نيز توجه كرد. و در ميدان رقابت، كوپل شدن تيول در مرحله اول صورت مي پذيرد.