دانلود ادبیات نظری تحقیق طبقه بندی مواد موثر گياهان، آلکالوئيدها، گليکوزيدها، اسانسها، فلاونها و فلاونوئيدها، تانن (docx) 22 صفحه
دسته بندی : تحقیق
نوع فایل : Word (.docx) ( قابل ویرایش و آماده پرینت )
تعداد صفحات: 22 صفحه
قسمتی از متن Word (.docx) :
طبقه بندی مواد موثر گياهان
تقسيم بندی مواد موثر گياهان که امروزه مورد تأييد است، بهصورت چهار گروه اصلی آلکالوئيدها، گليکوزيدها، روغنهای فرار و ساير مواد موثر ميباشد. منظور از ساير مواد موثر، ترکيباتی چون: مواد تلخ، فلاوُنها، فلاوُنوئيدها، موسيلاژها (و کربوهيدراتهای خاص مشابه آن)، ويتامينها، تاننها، اسيد سيليسيک (و اسيدهای خاص مشابه آن) و بالاخره ترکيبهاي ديگر که به‌دليل ناهماهنگی و گستردگی ساختمانهای شيميايی، در سه گروه قبلی جای نمیگيرند.
آلکالوئيدها
آلکالوئیدها ترکیبهای قلیایی هستند که در ساختمان خود یک یا چند اتم نیتروژن دارند و معمولا نیتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند.
گليکوزيدها
گليکوزيدها (همچون آلکالوئيدها) گروه بزرگی از مواد موثر ارزشمند را تشکيل میدهند که در عين حال در ميان آنها برخی از خطرناکترين و سمی ترين مواد موجود در طبيعت يافت میگردد. اين مواد در گروه زيادی از گياهان گلدار وجود دارند. گليکوزيدها در مسيرهای مختلف متابوليکی به شکلهای گوناگونی ساخته میشوند. اين مواد پس از هيدروليز (توسط اسيدها، برخی آنزيمها وغیره) به ترکيبات قندی (گليکون) و غير قندی (آگليکون) تبديل می شوند. ترکيبات اخير (آگليکونها) مصارف فراوانی در داروسازی دارند.
اسانسها
اسانسها از نظر ترکيب شيميايی همگن نيستند، بلکه بهصورت ترکيبات مختلفی مشاهده میشوند ولی، بهطور کلی از گروه شيميايی موسوم به ترپنها هستند و يا منشأ ترپنی دارند. باتوجه به اهمیت و ارزش این دسته از متابولیتها از نظر دارویی و کاربرد فراوان در صنعت عطر سازی توضیحات مفصلی در خصوص این دسته از ترکیبات در ادامه آمده است (قسمت 1-7).
مواد تلخ
اين مواد به لحاظ داشتن مزه تلخ، به مواد تلخ معروف هستند. اين مواد باعث ترشح شيرههای گوارشی موجود در معده میگردند. همچنين بر سيستم اعصاب چشايی موجود در دهان تاثير میگذارند. از مواد تلخ، نه تنها بهعنوان موادی اشتهاآور میتوان استفاده نمود، بلکه باعث هضم سريع غذا و تسريع در فعاليتهای متابوليکی میگردند.
مواد تلخ به سه دسته مهم تقسيم میشوند، که عبارتند از:
الف) مواد تلخ خالص: اين دسته از مواد تلخ، موادی خالص هستند و هيچ ترکيب اضافی ديگری (مثلاً اسانس) به همراه ندارند. از اين دسته، میتوان از مواد تلخ موجود در گياهانی چون گل گندم، ژنتيانا و چند گياه ديگر نام برد.
ب) مواد تلخ معطر: اين دسته از مواد علاوه بر مواد تلخ، اسانس نيز به همراه دارند. اين نوع مواد در گياهانی چون سنبل ختايی، درمنه، اکسير ترکی و امثال آن يافت میشوند.
ج) مواد تلخ گس: اين دسته از مواد حاوی ترکيبهای تند و گس بوده و به سختی قابل خوردن میباشند. از گياهانی که دارای اين نوع مواد تلخ میباشند، میتوان برخی گياهان مناطق گرمسيری نظير فلفل، زنجبيل و چند گياه ديگر را نام برد .
فلاونها و فلاونوئيدها
این دسته از مواد از نظر شیمیایی متعلق به خانواده فنل ها می باشند که در طبیعت به صورت گلیکوزیدی و یا غیر گلیکوزیدی یافت میشوند. باتوجه به اهمیت و گسترش این دسته از متابولیتها از نظر دارویی و بیولوژیکی، توضیحات مفصلی در خصوص این دسته از ترکیبات در ادامه آمده است (قسمت 1-5)
موسيلاژها
موسيلاژها، کربوهيدراتهايی با ساختمان شيميايی بسيار پيچيده و با وزن ملکولی زياد ميباشند. اين مواد در الکلها غير محلول میباشند. موسيلاژها در آب حل میشوند و پس از جذب آب متورم و حجيم میگردند. از گياهانی که حاوی ترکيبات موسيلاژی میباشند و در صنايع دارويی از اهميت خاصی برخوردارند، می توان از آلته آ (ختمی)، سينوم، ستراريا نام برد.
مهمترين خواص دارويی موسيلاژها، خاصيت ضد سوزش آنهاست. بهطوری که موسيلاژ لايه محافظ ظريفی بر روی غشای مخاطی معده توليد میکند و مانع اثر عوامل سوزشآور برسطح مذکور میشود. از اين رو، اين مواد برای مداوای زخمهای موجود در دستگاه گوارش و عفونتهای مخاط گلو و حلق مورد استفاده قرار میگيرند.
از خاصيت جذب آب موسيلاژها، برای کاهش آب موجود در لوله گوارش (در اسهالهای مزمن، بهعنوان قابض) استفاده میکنند. همچنين از موسيلاژها میتوان در مواضع بيرونی و برای مداوای برخی بيماريهای پوستی استفاده نمود (15].
ساپونين ها
ساپونينها، گليکوزيدهايی با وزن ملکولی زياد هستند. مهمترين خواص فيزيکی اين مواد اين است که بهصورت محلول در آب، توليد کف میکنند. از اين رو ساپونينها، خاصيت پاک کنندگی دارند. اين مواد، وقتی وارد گردش خون میشوند، باعث هموليز گلبولهای قرمز خون میگردند، از اين رو بهتر است مصرف آنها بهعنوان يک ماده نسبتاً سمی تحت نظر قرار گيرد. البته، خوردن اين مواد چندان زيانآور نيست، بلکه مدر و ملين و خلطآور نيز هست و حتی میتوان از آنها بهعنوان ماده ضد سرفه استفاده نمود. همچنين از اين مواد در تهيه محلولهای غرغره نيز استفاده میکنند (15].
تاننها
اين ترکيبها عموماً دارای خاصيت سخت کنندگی و توانايی پيوستگی به پروتئينها و رسوب آنها را دارند . تاننها، بهويژه از پوست درختان بلوط و ريشهها و ريزوم برخی گياهان تيره گل سرخ قابل استخراج هستند. این دسته از متابولیت های گیاهی اهمیت خاصی در صنعت دارویی دارند به همین جهت توضیحات مفصلی در خصوص دسته از مواد در قسمت 1- 6 آمده است.
ويتامينها
اهميت ويتامينها برای ادامه حيات برکسی پوشيده نيست و فعاليتهای متابوليکی بدون وجود ويتامينها امکان پذير نخواهد بود. در ميان گياهان دارويی، گياهان کمی (ساقه و برگ جعفری، ميوه نسترن، ميوه گياه سنجد تلخ ) يافت میشوند که به مقدار کافی حاوی انواع ويتامينهای مورد نياز بدن انسان باشند. ويتامينها تحت تأثير حرارتهای بالا تجزيه می شوند و خاصيت خود را از دست میدهند (15]. به لحاظ اهمیت زیاد متابولیت های ثانویه گیاهی در اینجا به بررسی اجمالی از ویژگی های چهار دسته مهم از این ترکیبات پرداخته میشود.
معرفی تفصیلی آلکالوئیدها
تعریف آلکالوئیدها
کلمه آلکالوئید از ریشه یونانی alkali به معنی ترکیب هایی که ظاهر قلیایی دارند، گرفته شده است. ریشه alkali از al-qualja عربی به معنی خاکستر گیاهی و مترادف با اصطلاح انگلیسی potash می باشد(16].تعریف دقیق آلکالوئیدها تا حدی مشکل است زیرا مرز مشخصی میان آلکالوئیدها و آمینهای پیچیده طبیعی وجود ندارد. با وجود این میتوان گفت آلکالوئیدها ترکیبهای قلیایی هستند که در ساختمان خود یک یا چند اتم نیتروژن دارند و معمولا نیتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند (19].
آلکالوئیدها معمولا منشا گیاهی دارند ولی در ترشح غدد بعضی از حیوانات مانند سوسمار وهزارپا نیز آلکالوئیدهای Salamander و Quinazolones یافت میشود. برخی از ترکیباتی که درحیوانات یافت میشوند در ساختمان شیمیایی خود دارای ازت میباشند، که آلکالوئیدهای حیوانی نامیده میشوند مانند هیستامین، نورادرنالین (17].
آلکالوئیدهای واقعی به صورت ترکیبهایی تعریف میشوند که بطور اساسی ازچهار فاکتور برخوردارهستند :1) در ساختار خود حاوی اتم نیتروژن باشند. 2) دارای خاصیت بازی باشند. 3) موثر باشند یعنی پس از ورود به بدن سبب ایجاد تغییرشوند
ترکیبهای نیتروژن داری از گیاهان که مشخصات گفته شده را نداشته باشندشبه آلکالوئیدگویند.
پراکندگی آلکالوئیدها در گیاهان
آلکالوئیدها حدودا در 15 درصد گیاهان متعلق به بیش از 150 خانواده، یافت میشوند(18]. آنها در جنسها و تیرههای خاصی از گیاهان توزیع بیشتری دارند. بطور کلی آلکالوئیدها بیشتر در گیاهان آلی یافت میشوند، اما تعدادی از آنها در گیاهان بدون گل نیز یافت شدهاند، از آن جمله بعضی قارچ ها و نهانزادان آوندی میتوان نام برد که حاوی آلکالوئید میباشند. از قارچ ها میتوان ارگوت و انواع استروپتومیسسها را نام برد که آلکالوئیدهای آنتی بیوتیکی را تولید میکنند. از نهان زادان آوندی میتوان دم اسبیان و پنجهگرگیان را نام برد. ازگیاهان گلدار که بیشتر حاوی آلکالوئید می باشند، میتوان دو لپهای ها و تک لپهای ها را ذکر کرد. در میان دو لپهای ها نخود، خشخاش، آلاله، روناس، سیب زمینی و زرشک نسبت به دیگر خانوادههای این دسته از درصد آلکالوئید بالاتری برخوردار هستند ولی نعنائیان و گل سرخ فاقد آلکالوئید میباشند. در کل میزان الکال.ئیدها در دولپه ای ها خیلی بیشتر از تک لپهای ها میباشد. در میان تک لپهای ها تاکساسه، لیلاسه نسبت به بقه از درصد بالاتری برخوردار هستند.
نقش آلکالوئیدها در گیاهان
ویژگی ذاتی آلکالوئیدها و اثرات فارماکولوژیک مشخص آنها دانشمندان را به تآمل در نقش آنها در گیاهان وا داشته است و نظریه های زیر را در مورد آنها بیان کرده اند:
1) در امر حفاظت گیاه نقش مهمی را ایفا میکنند. از آنجایی که دارای فعالیت ضد قارچی هستند، نقش دفاع در برار آفات و حملات قارچی را برعهده دارند. این اثر بخصوص در آپورین آلکالوئیدها دیده میشود.
2) گاهی آلکالوئیدها محصولات نهایی واکنشهای سم زدایی و مهار تولید ترکیبهایی که برای گیاه مضر است، میباشد. دانشمندان معتقداند این ترکیبات شبیه مواد زاید ازت دار حیوانات مثل اوره و اسیداوریک میباشد.
3) منبع ذخیره نیتروژن محسوب میشود. البته این قانون کلی نمیباشد چون دیده شده است که آلکالوئیدهای ذخیره شده در مواقع فقر ازت در گیاه نیز تجزیه و وارد متابولیسم گیاه نخواهند شد.
4) تعداد زیادی از ترکیبهای آلکالوئیدی اثرات علف کشی و حشره کشی دارند. از آنجا که آلکالوئیدها دارای مزه تلخ و اغلب سمی میباشند، گیاهان حاوی آلکالوئید نسبت به بعضی از انگلها و حشرات مصون میباشند.
مکان بیوسنتز و ذخیره آلکالوئیدها در گیاهان
درگیاهان آلی تشکیل آلکالوئیدها از بافتی به بافت دیگر، بطور قابل توجهی متفاوت است. معمولا آلکالوئیدها در بافتهای فعال گیاه مانند بافتهای اپیدرمی، هیپودرمی و مجاری لاتکس تجمع مییابند (21]. پژوهشگران بررسی های مختلفی برای یافتن محل بیوسنتز آلکالوئیدها انجام داده اند و بدین منظور ریشههای تاتوره و شابیزک را به گیاهان تیره سیب زمینی فاقد آلکالوئید نظیر گوجه فرنگی پیوند زده اند و مشاهده کرده اند که هیوسیامین در برگهای گوجهفرنگی تجمع یافته است. بنابراین ریشه گیاه را محل تولید هیوسیامین معرفی کردهاند. از این رو در تیره سیب زمینی ترپان آلکالوئیدها در ریشه سنتز شده و مقدار زیادی از آنها به اندامهای هوایی گیاه منتقل میشود که گاهی در جریان انتقال نیز دچار تغییرات شیمیایی میگردد(22].
پژوهشها نشان دادهاند که آلکالوئیدها در واکوئل بافت های مختلف متمرکز میشوند، بنابراین در سلولهای بسیار جوانی که هنوز واکوئل ندارند، وجود ندارد (23].
ونویت و بلوم در سال1991 گزارش دادند که شکل خنثی تمام آلکالوئیدها، قابلیت نفوذ از غشاء های زیستی را دارند و انتقال آلکالوئیدها به واکوئل ها بصورت انتشار آزاد بوده و تجمع آنها در واکوئلها بدلیل وجود تلهای یونی صورت میگیرد. از سوی دیگر تجمع بیشتر بوسیله مراحل وابسته به انرژی و یا اتصال با سایر ترکیبهای واکوئلی رخ میدهد.
آلکالوئیدها را میتوان در اندامهای مختلف گیاه جستجو کرد(17]. از جمله:
-دانه (گردوی قی آور، سورنجان، لوبیای کالابار، فندق هندی).
- میوه (فلفل سیاه، شوکران).
- برگ (بنگ دانه، شابیزک، تاتوره).
- ریشه (اقونیطون، شابیزک).
- پوست (گنه گنه، انار).
- ساقه (کاکنج).
- جوانه های گل دار (بنگ دانه).
- کپسول (گیاهان تیره خشخاش).
ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی آلکالوئیدها
آلکالوئیدها معمولا بیبو، بیرنگ، غیر قابل تبخیر و تلخ میباشند. اکثر آلکالوئیدها و نمکهای آنها در حالت خالص بصورت کریستالهای جامد هستند ولی بعضی بصورت مایعهای روغنی شکل میباشند مانند نیکوتین، ارکولین و پیلوکارپین و بندرت هم بصورت بی شکل میباشند مانند امتین. شکل نمکهای آلکالوئیدی بصورت کریستال میباشد که در تشخیص آنها بوسیله میکروسکوپ موثر میباشد (82].بطور کلی آلکالوئیدها در گیاهان بشکل آزاد، نمک یا -N اکسید وجود دارند. اکثر آلکالوئیدها علاوه بر کربن، هیدروژن و نیتروژن دارای اکسیژن نیز میباشند. تعداد کمی از آلکالوئیدها فاقد اکسیژن بوده و دارای بوی مشخصی نیز میباشند مانند نیکوتین.
اتم نیتروژن در آلکالوئیدها ممکن است بصورت نوع اول (NH2R)، نوع دوم NHR2))، نوع سوم (NR3) و یا نوع چهارم(N+R4) باشند. این ترکیبات بدلیل داشتن نیتروژن حاوی جفت الکترون آزاد، خاصیت بازی دارند و قدرت بازی آنها به ساختمان مولکولی و موقعیت سایر گروههای عاملی بستگی دارد. حلالیت آلکالوئیدها و نمک های آنها پایه و اساس روشهای جداسازی آنها از گیاهان و ترکیبهای غیر آلکالوئیدی محسوب میشوند. آلکالوئیدهای آزاد در آب دارای حلالیت بسیارکمی هستند اما در حلالهای آلی مثل اتر و کلروفرمبخوبی حل میشوند. املاح مختلف آلکالوئیدها بر خلاف خود آنها در آب محلول بوده و در حلالهای آلی بسیار کم محلول هستند.
حساسیت آلکالوئیدها به حرارت و نور متفاوت میباشد. برای نمونه استریکنین در مقابل حرارت و محیط قلیایی مقاوم میباشد در حالی که ارگوتامین در این شرایط تجزیه میشود. تجزیه شدن آلکالوئیدها در حالت محلول در حلال خیلی سریعتر ار حالتی است که به حالت جامد باشد30)).
طبقه بندی آلکالوئیدها
آلکالوئیدها را بر اساس معیارهای متفاوت، دسته بندی میکنند مانند:
براساس مسیربیوسنتز
براساس ساختار شیمیایی
بر اساس اسید آمینه ای که آلکالوئیدها از آن مشتق میشوند
بر اساس اثرات بیولوژیکی
بر اساس اینکه ازت آنها داخل حلقه ناجور حلقه یا روی قسمت خطی قرار گرفته باشد
در این مبحث طبقه بندی آلکالوئیدها بر اساس نوع ساختمان حلقه آنها مورد بررسی قرار گرفته شده است. این گروهها عبارتند از:
1) آلکالوئیدهای گروه پیریدین و پی پیریدین
2) آلکالوئیدهای گروه پیرول و پیرولیدین
3) آلکالوئیدهای گروه تروپان
4) آلکالوئیدهای گروه ایندول
5) آلکالوئیدهای گروه ایمیدازول
6) آلکالوئیدهای گروه کینولیزیدین و پیرولیزیدین
7) آلکالوئیدهای گروه کینولین
8) آلکالوئیدهای گروه ایزوکینولین
9) آلکالوئیدهای گروه استروئیدی
10) آلکالوئیدهای گروه پورین
11) آلکالوئیدهای گروه آمین (آلکالوئید آمین ها)
معرفی تفصیلی فلاونوئیدها
مقدمه
اصطلاح فلاونوئید اولین باردرسال1952 وتوسط گیسمن و هیناینربکاربرده شد ]31). فلاونوئیدها، بزرگترین گروه فنل های طبیعی هستند فلاونوئیدها اولین بار به عنوان رنگدانه های گیاهی شناسایی شدند و در واقع مشتقات فنیل بنزوپیرون یا فنیل کرومون می باشند. بعضی از فلاونوئیدها از حیوانات بدست آمده اند.اینطور بنظر می رسد که فلاونوئیدهای موجود در حیوانات ناشی از غذای گیاهی آن ها است تا اینکه در بدن انها ساخته شده باشد مانند غدد مترشحه پوست سگ آبی و یا ترشحات زنبور و بال پروانه ها ]32[. از برخی ترکيبهای متعلق به فلاونوئیدها میتوان از کومارينها و آنتوسيانينها نام برد. آنتوسيانينها بانی رنگ آبی و قرمز تعدادی از گلها ميباشند. مهمترين مشتقات فلاونها معمولاً به رنگ زرد میباشد. فلاونها در گياهان خانوادههای کاسنی، پروانه آسا، سداب و برخی خانوادههای ديگر يافت میشوند [15). اين رنگدانههاي زرد به طور وسيعی، در ميان گياهان عالی توزيع شدهاند. تا به حال بيش از 4000 ترکيب از دسته فلاونوئيدها از گياهان مختلف استخراج و شناسايی شده است. فلاونوئيدها در ميوهها، سبزيجات، دانه، ساقه، هسته و گلها يافت میشوند. فلاونوئيدها محلول در آب میباشند و در اثر مجاورت با مواد قليايی يا آمونياک تغيير رنگ میدهند. دارای پيوند دوگانه مزدوج با حلقه عطری بوده، از اين رو دارای نوارهاي جذبی قوی در طيف ماورای بنفش و نور مرئي میباشند.
خصوصیات فیزیکی و شیمیایی فلاونوئیدها
قسمت غیر قندی فلاونوئید هاساختمان پلی فنلی داشته بنابراین به مقدار خیلی کم اسیدی بوده پس در باز ها حل می شوند (36) و به دلیل داشتن گروههای هیدروکسیل استخلاف نشده، ترکیباتی نسبتا قطبی هستند و بطور معمول در حلال های قطبی مانند متانول ،بوتانول، آب و غیره .حل میشوند. وجود گروه قندی درفلاونوئیدها منجربه افزایش حلالیت فلاونوئیدها در آب می شود. ترکیب هر کدام از حلال ها با آب، حلال بهتری برای گلیکوزیدها را می سازد. فلاونوئیدها، مواد جامدبلوری شکل و برحسب نوع خود، کم و بیش زرد رنگ هستندکه در مجاورت باهوا رنگ تندتری به خود می گیرندو می توان از طریق استریفیکا سیون دوباره رسوب داد و رنگ آنها را از بین برد.
آثار و نقش فلاونوئید ها در گیاهان
نقش فلاونوئیدهادرگیاهان به عنوان، مهارکننده آنزیم ها، کنترل فتوسنتز، تنفس، اندام زایی و متابولیسم هورمون های رشد وهمچنین محافظت گیاه در مقابل اشعه ماورای بنفش حائزاهمیت است. نقش ويژه فلاونوئیدهادر گياهان در ايجاد رنگ وتثبيت نيتروژن در گياهان است. آثار سلامت فلاونوئيدها بيشتر در نتيجه خصوصيات آنتي اكسيدانی و توانايی كلاته كنندگي آنهاست. مطالعات زيادی انجام شده است تا مؤثر بودن فلاونوئيدها به عنوان عوامل ضدقارچی، ضد باكتريایی، ضدويروسی، ضد التهاب، آنتی اكسيدانتی و غیره . را به اثبات رساند. فلاونوئیدها با ایجاد رنگ های جذاب سبب جذب حشرات و کمک به گرده افشانی گیاهان میشوندودر بررسی روابط بین گونه ای و همچنین درون گونه ای حائز اهمیت هستند [40).
طبقه بندی فلاونوئید ها
فلاونوئیدهارابراساس معیارهای زیردسته بندی مینمایند.
- بر اساس ساختار مولکولی
- بر اساس اینکه به مولکول های گلیکوزیدی متصل هستند یا خیر
- فلاونوئیدها (براساس نحوه اتصال به مولکول های گلیکوزیدی)
- فلاونوئیدها (براساس نحوه اتصال به مولکول های گلیکوزیدی)
فلاونوئیدهای -Oگلیکوزیده
در این دسته، یک یا بیشتر از یک گروه هیدروکسیل فلاونوئید به یک قند متصل شده است یا قند بوسیله یک پیوند همی استال به فلاونوئید متصل است.در اثر گلیکوزیله شدن فعالیت فلاونوئید ها کاهش و به حلالیت آنها در آب افزوده می شود [35-38). مهمترین قندی که در ساختمان این دسته از ترکیبات وجود دارد گلوکز می باشد.اگر چه گالاکتوز، رامنوز، گزیلوز، آرابینوز نیز در ساختمان آنها مشاهده می شود.این دسته از فلاونوئیدها قابلیت هیدرولیز شدن را دارند.گروههای هیدروکسیل در هر موقعیتی از هسته فلاونوئیدها ممکن است گلیکوزیله شوند اما در موقعیت های بخصوصی بیشتر گلیکوزیله میشوندمثل هیدروکسیل 7 درفلاون ها، ایزوفلاون ها[42).
فلاونوئیدهای - C گلیکوزیده
دراین دسته از فلاونوئیدها، قند ها بطور مستقیم با کربن هسته فلاونوئیدی اتصال دارد که باعث می شود این پیوند به هیدرولیز مقاوم باشدیعنی این فلاونوئیدهابه هیدرولیزشدن مقاوم هستند. برای ایجاد اتصالات کربنی فقط موقعیت های 6 و 8 در هسته فلاونوئید این امادگی را دارد. فراوانی فلاونوئیدهای- C گلیکوزیده نسبت به فراوانی فلاونوئیدهای - O گلیکوزیده کمتر است. ایزوفلاون ها، فلاوانون ها، فلاونول ها گهگاهی بصورت - C گلیکوزیده دیده می شوند[32).
فلاونوئیدها (بر اساس ساختار مولکولی)
- آنتوسیانین ها
- چالکون ها و دی هیدروچالکون ها
- اورون ها
- کاته شین ها و پروآنتوسیانیدین ها
- فلاون ها
- فلاونول ها
- ایزوفلاون ها
- فلاوانون ها وفلاوانونون ها
آنتوسیانین ها (Anthocynins)
این ترکیبات رنگدانه های قرمز، ارغوانی و آبی موجود در گلبرگهای گلهای گیاهان مختلف می باشندو ممکن است تا%30 وزن خشک گلبرگها رانیز تشکیل بدهد. آنتوسیانین ها برخلاف فلاونوئیدهای دیگر همیشه بصورت گلیکوزیدی در گیاهان وجود دارندپس نسبت به دیگر فلاونوئیدها در آب بیشتر محلول می باشندو با قلیایی کردن محلول، این مواد بی رنگ میشوند. واکوئل های سلول های گیاهی محل ذخیره آنتوسیانینها است.این مواد در pH معمولی بشکل کاتیونیک وجود دارند .این مواد بشکل کینوئید سریعا در هوا اکسید میشوندبنابراین بهتر است در محلولهای کمی اسیدی تهیه و نگهداری شوند. انتوسیانین ها در گیاهان عالی یافت می شوند در حالی که در کپکها وجود ندارند.
برای استخراج آنتوسیانینها، بایدگیاه رابه کمک حلالهای حاوی اسیدکلریدریک باروش خیساندن عصارهگیری نمود. درهنگام کارباعصاره بایدازحرارت دوری نمودزیراآنتوسیانینهانسبت به حرارت حساس هستند.
آنتوسیانین ها در محلول های قلیایی یا خنثی بی ثبات بوده و رنگ آنها در مجاورت با نور بتدریج از بین میرود از این رو استخراج آنتوسیانین ها باید به کمک حلال های حاوی اسیکلریدریک مثلا متانول دارای %1 اسیدکلریدریک انجام پذیرد و عصاره بدست آمده در محل تاریک و سردنگهداری شود. در این موارد باید از حرارت زیاد اجتناب کردچون آنتوسیانین ها در اثر حرارت تجزیه میشوند [35).
کاربردآنتوسیانین ها
مهمترین استفاده صنعتی آنتوسییانین ها بعنوان رنگ طبیعی در صنایع غذایی است که جایگزین رنگ های مصنوعی شده است و برای از بین بردن ناپایداری آنها در مقابل نور و تغییرات PH در محلول ها بکار می رود.این دسته ازترکیبات همچنین بعنوان کاهش دهنده نفوذ پذیری و شکنندگی عروق و خاصیت ضد التهابی و غیره . در پزشکی کاربرد دارد.آنتوسیانین ها باعث مهار رشد لارو حشرات از طریق تداخل در جذب مواد غذایی مورد نیاز آنها از گیاهان می شود.
استخراج و جداسازی فلاونوئیدها
گیاهان تازه برای استخراج فلاونوئیدهابهترمیباشند. اگرچه نمونه های خشک شده که به خوبی نگهداری شده اند نیزمفید میباشد. اکثراین مواد بخصوص اگر به شکل گلیکوزیدی باشنددرآب محلول هستندپس این مواددرعصاره آبی وارد میشوند. به علاوه آنهایی که درآب محلول نیستندبه اندازه کافی پلاروقطبی هستندکه بتوان آنهارابامتانول یا اتانول یااستون، عصاره گیری نمودولذااین حلالها اکثرابرای استخراج فلاونوئیدهابکارمیروند. برای جداسازی این موادازسایرموادی که دارای پلاریته بیشتری بوده ودرعصاره آبی وجوددارند (مانندکربوهیدراتهاو آمینواسیدها)میتوان ازحلال های غیرقابل اختلاط با آّب استفاده نمود. الکل بوتیلیک نوع دوم، پلارترین الکلی است که باآب مخلوط نمیشود. اگرعصارههای آبی رابانمک طعام یاسولفات منیزیم اشباع نمایند، این حلال رامیتوان برای استخراج این موادبکاربرد.
یک روش استخراج کلی فلاونوئیدهابه این صورت است که ابتداپودرگیاه خشک راباحلال متانول:آب به نسبت (1:9) وسپس با متانول:آب (1:1) به روش خیساندن عصارهگیری میشود وپس ازجداسازی حلال به روش تبخیردر فشارکاهش یافته، برای جداسازی موادباقطبیت کم (چربی ها، ترپن ها وکلروفیل)ازهگزان یاکلروفرم استفاده میشود. دراین حالت عصاره آبی حاوی فلاونوئیداست.
روش دیگر استخراج آگلیکونهای فلاونوئیدی به این صورت است که مقداری ازبافت گیاه رادر اسیدکلریدریک 2 نرمال خیس نموده میشود وبه مدت 30-40 دقیقه دردمای oC 110 حرارت داده میشود. سپس عصاره سردشده راپس ازصاف نمودن بااتیل استات استخراج مینمایند. دراین حالت عصاره اتیل استات حاوی فلاونوئیداست.عصاره آبی رامقداری حرارت داده تاباقیمانده اتیل استات خارج شودوبعدباالکل آمیلیک استخراج مینمایند. در این حالت آگلیکون آنتوسیانین هاوردفازآمیل الکل میشود. حلالیت ترکیبات –Cگلیکوزیدی دراتیل استات مانندفلاون آگلیکونها نبوده وممکن است در محلول آبی پس ازعمل هیدرولیزباقی بماند. ازاین رواگرنسبت به وجوداین موادمشکوک باشیم بایدآنها رابه وسیله افزودن سولفات آمونیوم وارد فازاتیل استات شده ویا این که محلول آبی رابه وسیله آمیل الکل استخراج میشود [36-37).
روش دیگراستفاده ازمعرف های رسوب دهنده برای رسوب دادن این مواد میباشد. اکثرمحققین استات سرب قلیایی ویا خنثی رابرای استخراج این موادبه کار میبرند. دراین روش فلاونوئید راباافزودن اسیدسولفوریک رقیق یاهیدروژن سولفوره ازاستات سرب آزاد وسرب رابه صورت سولفات یا سولفیدسرب رسوب میدهند. ازمعرف های دیگررسوب دهنده می توان اسیدپیکریک، استات پتاسیم و هیدروکسید باریم و پیریدین رانام برد. البته برای هیچ کسی کارایی انواع روش های کروماتوگرافی پوشیده نیست. دراین جاازبرخی روش های دستی جداسازی صحبت شد.
روشهای شناسایی فلاونوئیدها
روش های مختلفی برای شناسایی فلاونوئیدهادرمطالعات استفاده می شودازجمله آزمایش های رنگی، روش های کروماتوگرافی (کروماتوگرافی کاغذی، کروماتوگرافی ستونی، کروماتوگرافی لایه نازک و سایر روش ها ازقبیل HPLCT,HPTLC) واسپکتروسکوپیUV-Vis.
معمولاواکنشهای رنگی وخواص انحلالی فلاونوئیدهاجهت شناسایی وتفکیک گروههای مختلف رنگدانه های فلاونوئیدی مورد استفاده میکنند. درصورت عدم موادرنگی مزاحم میتوان وجودفلاونوئیدهارادرنسوخ بی رنگ گیاه مانند گلبرگ های سفیددر حضورآمونیاک به اثبات رساند. در این آزمایش ایجادرنگ زرد دلیل وجوداین مواددرنسج مورد آزمایش میشود.
واکنش های رنگی با قلیایی نمودن محلول آبی فلاونوئیدها نیز میتوان مشاهده نمود. در این آزمایش آنتوسیانین ها رنگ ارغوانی مایل به آبی، فلاونونها رنگ قرمز مایل به نارنجی، چالکونها و اورونها رنگ قرمز و فلاونونها رنگ نارنجی مایل به قهوهای تولید میکنند.
یکی از معرفهای عمومی برای شناسایی مواد فنولیک، کلرفریک میباشد. اما این معرف برای شناسایی فلاونوئیدها چندان با ارزش نیست. یکی از روشهای متداول برای شناسایی فلاونوئیدها آزمایش سیانیدین است. در این آزمایش منیزیم به محلول آب و الکل این رنگدانه ها در محیط اسیدکلریدریک غلیظ افزوده میشود. احیاء فلاونوئیدها در حضور منیزیم و اسیدکلریدریک غلیظ تولید رنگ نارنجی با فلاونها، رنگ قرمز آلبالویی با فلاونولها و رنگ قرمز مایل به بنفش با فلاونونها میکند. در این واکنش چالکونها و اورونها بلافاصله بعد از افزودن اسید، تولید رنگ قرمز میکند ولی سایر فلاونوئیدها به آهستگی رنگشان به حداکثر قرمزی می رسد. فلاونها نسبت به فلاونولها تولید رنگ کمتری میکنند.
کروماتوگرافی کاغذی یک روش عمومی و مفید برای شناسایی فلاونوئیدها می باشد. شناسایی اولیه عصاره گیاهی برای وجود این ترکیبات در گیاه به وسیله کروماتوگرافی کاغذی انجام می شود. محلول های مختلفی برای شویش استفاده می شود مانند BAW (نرمال بوتانل، استیک اسید، آب) با نسبت (4:1:5) و TBA (ترشیوبوتیل الکل، استیک اسید، آب) با نسبت (3:1:1).فلاونوئیدهای جداشده روی کاغذ در حضور یا عدم حضور آمونیاک رنگ خای مختلفی را در نور UV نشان می دهند.
معرفی تفصیلی تاننها
مقدمه
دسته وسیعی از پلیفنولهای طبیعی استفاده هستند. قبایل ما قبل تاریخ از تانن برای نگهداری پوست حیوانات استفاده میکردند. در طبیعت، تاننها بطور گسترده و در اکثر خانوادههای گیاهی از جمله شاه بلوط، سماق و گل سرخ دیده میشود.
تاننها اغلب در میوههای نارس وجود دارند ولی طی رشد و رسیدن میوهها به تدریج ناپدید میشوند و از اینروچنین تصور می شود که گیاهان انرژی لازم را از اکسایش تاننها بدست میآورند و همچنین منبع اسیدهای گیاهی نیز از تاننها میباشد.
نقش تانن ها در گیاهان
بطورکلی وظیفه تاننها در متابولیسم گیاهان تا اندازهای فرضی است ولی تاننها دردوره مشخصی از رشدگیاهان، دارای عمل محافظت کننده بوده و سرانجام از بین میروند. این ترکیبات بدلیل رسوب پروتئین سبب ایجاد اثر مهار روی بسیاری از آنزیم ها می شود و ممکن است در اندام هایی مانند پوست و مغز چوب نقش محافظتی داشته باشد. رابطه افزایش مقدار تانن ها در گیاهان با بیماری گیاهان اثبات شده است. تانن ها محصول متابولیسم ثانویه پلی فنولیک ها در گیاهان عالی هستند این ترکیبات در گیاهان پست مانند جلبک ها دیده نشده اند. تانن ها اغلب در میوه های نارس وجود دارند ولی طی رشد و رسیدن میوه ها بتدریج نا پدید می شوند از اینرو تصور می شودگیاهان انرژی لازم برای رشد را از اکسایش تانن ها بدست می اورند.بیشتر تانن ها در سلول های مرده یا در حال مرگ وجود دارند.
ماهیت شیمیایی تانن ها
تاننها، ترکیبات شیمیایی غیر قابل تبلور هستند که با اب تولید محلول کلوئیدی می نمایند. تانن ها در آب، بازهای رقیق، الکل، گلیسرول و استن حل میشود ولی در سایر حلال ها به مقدار اندک حل میشود. باعث رسوب فلزات سنگین، گلیکوزید ها، ژلاتین، پروتئین ها و آلکالوئیدها )بجز مورفین( می شوند. گالوتانن ها و آلاژی تانن ها در حضور نمک آهن رسوب آبی مایل به سیاه تولید می کنددر صورتی که تانن فشرده رسوب سبز مایل به قهوه ای ایجد میکند تانن ها با املاح مس، سرب، قلع و محلول غلیظ آبی پتاسم بی کرومات یا محلول یک درصد کرومیک اسید ایجاد رسوب رنگی می نمایند. تاننها بسته به منبع ایجاد کننده، دارای شیمی متفاوت بوده و وزن مولکولی انها تا 20000 دالتون نیز می رسد.
خواص دارویی تانن ها
تاننها، بدلیل رسوب پروتئین ها بعنوان بند اورنده خون در طب سنتی مطرح است و تجویز خوراکی آنها در حفاظت از سطوح ملتهب دهان و گلو کاربرد دارد. تست های بیولوژیکی، اثرات ضد ویروس و ضد باکتری و مخصوصا ضد تومور تانن ها را اثبات می کنند. تاننها در درمان سوختگی ها به علت ایجاد رسوب با پروتئین های موجود در سطح بافت ها ایجاد لایه نازکی را می نمایند که باعث تولید سلول های جدید در زیر این لایه وبهبود سوختگی می نماید. برای اینکه تانن ها خاصیت دباغی کنندگی داشته باشند اندازه مولکول های پلی فنلی آنها نباید خیلی بزرگ باشد تا بتواند به فضایی بین مولکولی پروتئین ها نفوذ کند از طرفی اگر اندازه مولکول های آنها از حدی کوچکتر باشد نمی توانند در چند نقطه پیوند های ارتباطی بین مولکول های پروتئینی را بوجود اورند. درطب سنتی ازگیاهان حاوی تانن مانند سماق درمعالجه بيماريهاي دستگاه گوارش، عوارض پوستي، خونروي ها، اخلاط خوني و سل استفاده مي شود [42-45).
کاربرد تانن ها
تاننها درصنایع چرم سازی (بعلت تولید رسوب با پروتئین ها )، صنایع غذایی (بعنوان آنتی اکسیدان، طعم و مزه دهنده)، صنایع رنگرزی (بعلت ایجاد رنگ شدید با یون های فلزی)، صنایع تولید رزین (بعنوان ماده منعقد کننده )، نقش تغذیه ای برای حیوانات گیاه خوارو غیره . کاربرد دارند.
طبقه بندی تاننها براساس خواص ساختاری
مطالعات نشان میدهد تاننها میتوانند بصورت هیدرولیتیکی به اجزای سازندهشان تبدیل شوند. درصورتی که پیوند بین ساختارپلی فنلی (تانن) وقسمت پلیال از نوع کربن-کربن باشد، هیدرولیز نمیشوند. تنها در صورتی که این پیوند از نوع کربن-اکسیژن باشد قابلیت هیدرولیز در مولکول وجود دارد. به علت تنوع زیاد تاننها سیستم طبقه بندی میتواند بر اساس خواص شیمیایی وساختارآنها شکل بگیرد.
- تاننهای متراکم ( Condensed tannins)
- تاننهای کمپلکس شونده (Complex Tanins)
- تاننهای دروغین ( Pseudotannins)
- تاننهای هیدرولیزشونده (Hydrolysable tannins)
تاننهای متراکم ( Condensed tannins)
این دسته از تاننها، پلیمرهایی با واحد مونومری فلاوان-3-ال (کاتچین) هستند که ازطریق پیوند های کربن-کربن تشکیل شده اند به همین جهت دراثرهیدرولیز شکسته نمی شوند ودر تماس با اسیدها و آنزیم ها به ترکیباتی قرمز رنگ و نامحلول بنام فلوبافن ها تبدیل می شوند. معمولا در ساختارشان مولکول های قند را ندارند و بسته به ساختار شیمیایی و درجه پلیمریزه شدن حلالیت های متفاوتی در آب دارند. این نوع تانن ها به رنگدانه های فلاونوئیدی وابسته هستند (نام دیگر تانن های متراکم، پروآنتوسیانیدی است) و به علت وجود مراکزکایرال درساختارفلاوان-3-ال، با تغییر استریوشیمی این مراکز نیز تاننهای متفاوت ایجاد می شود
تاننهای کمپلکس شونده (Complex Tanins)
این دسته از تاننها، ازاتصال کلیکوزیدی (کربن-کربن) فلاوان-3-ال (کاتچین) با یک واحد گالوتانن (هسته مرکزی گالیک اسید) یا الاژی تانن (هسته مرکزی هگزاهیدروکسی دی فنیک اسید) تشکیل شده است. اتصال گلیکوزیدی غیر قابل هیدرولیز است ولی اتصالات کربن-اکسیژن موجود در گالوتانن یا آلاژی تانن قابل هیدرولیز شدن است. ساختاراستنوفنین نمونهای ازاین دسته از تانن ها است.
تاننهای دروغین ( Pseudotannins)
این نوع تانن ها بدلیل وزن مولکولی کم اگر چه دربرخی شرایط ممکن است با ژلاتین رسوب بدهند ولی به ازمایش پوست گولوبیتر جواب نمی دهند این موضوع بدلیل کوچکی بیش از حد مولکول های آنها می باشد که توانایی ایجاد پیوند بین مولکول های پروتئینی مجاور هم را ندارند مانند کاتشین ها، اسید کلروژنیک، اسید ایپکاکوانیک و اسید گالیک. همچنین، این نوع تانن ها در گیاهانی مانند کات هندی، کات اقاقیا، کاکائو و غیره . وجود دارند.
تاننهای هیدرولیزشونده (Hydrolysable tannins)
این دسته از تانن ها در اثر تماس با اسیدها یا بازها، پیوند استری (کربن-اکسیژن) هیدرولیز می شود و شامل الاژی تانن ها (Ellagitanins) و گالوتاننها (Gallotanins) می باشد.
الاژی تاننها (Ellagitanins)
این گروه از تاننها، بزرگترین دسته تانن های شناخته شده هستند و استرهای حاوی هگزاهیدروکسی دی فنیک اسید و یک پلی ال که معمولا گلوکز و یا کوئنیک اسید است می باشند. در تماس با اسیدها یا بازها، پیوند استری (کربن-اکسیژن) هیدرولیز می شود و هگزا هیدروکسی دی فنیک اسید پس از نوآرایی به الاژیک اسید (نامحلول درآب) تبدیل می شود که این واکنش اساس شناسایی کمی این دسته از تانن ها است. این دسته از تاننها در درختانی مانند اکالیپتوس و در میوه هایی مانند توت فرنگی، تمشک، انگور و هلو و غیره .یافت می شود.
4,6-O-diphenoyl methyl- β-D- glucopyranoside
گالوتاننها (Gallotanins)
این نوع از تاننها از ساده ترین نوع تانن ها می باشند. محلول تانن های این گروه با نمک اهن(III) رنگ آبی ایجاد می کنند. بیشتر گالوتانن های جداشده از گیاهان شامل پلی ال مشتق شده از D- گلوکز می باشند. منبع اصلی گالوتانن ها، گونه های روس تی فینا و روس تی کوریاریا گیاه سماق می باشد. پیش تر نام تانن های قابل هیدرولیز پیروکالول بود که دلیل آن تبدیل گالیک اسید و ترکیبات مشابه به پیروگالول در طی انجام تقطیر خشک می باشد.
Penta -1,2,3,4,6-O-galloyl-β-D-glucose
استخراج تاننها
روش استخراج دقیقی برای جداسازی این دسته ازترکیبات طبیعی (مانند بسیاری از ترکیبات دیگر) وجود ندارد. این ترکیبات ممکن است به صورت فنل های آزاد یا گلیکوزیله باشند. به خاطر تعدد گروههای هیدروکسیل، نسبتا قطبی بوده وتمایل به انحلال درالکلهای آبی دارند. ازآنجایی که فنل هااسیدهای ضعیفی محسوب میشوند برای استخراج آنها میتوان از محلولهای قلیایی استفاده کرد که باعث تبدیل آنها به نمک میشود. مشکل ترکیبات فنلی، استعدادپلیمریزاسیون آنها از طریق آنزیم های پلیفنل اکسیداز میباشد. این واکنش درحقیقت مسئول ایجاد رنگ قهوهای دربافت های آسیب دیده گیاه میباشد [33).
اندازه گیری تاننها
مقدار و نوع تاننهای سنتز شده درگیاهان بسته به نوع گونه گیاهی، نوع بافت گیاه، مراحل رشد گیاه، محیط کشت وشرایط آب و هوایی متفاوت است. با توجه به پیچیدگی های تاننها، روشهای زیادی جهت اندازهگیری آنها ارائه شده است.
روش های رنگ سنجی (Colorimetric)
روش های وزن سنجی (Gravimetric)
روش های رسوب با پروتئین (Protein precipitation)
روش های مخلوط (mixed)
خواص بیولوژیک
خواص آنتی اکسیدانها
راديکالهای آزاد مولکولهای فعال شدهای هستند که در همه جا حضور دارند آنها بهطور طبيعی در سلولهای زنده توليد شده و محصولات آنها در حضور مولکولها افزايش پيدا میکند و بهعلت فعاليت بالا بر روی اکثر مولکولهای بيولوژيکی اثر میگذارند. راديکالهای آزاد هم به‌وسيله پروسههای بيوشيميايی و در طی متابوليسم طبيعی بدن و هم ممکن است به علت منشأ خارجی در بدن موجودات زنده تولید می شوند. بهطور کلی استرسهای اکسيداتيو به دو علت اگزوژن و آندروژن میباشد. گیاهان و حیوانات حاوی سیستم های پیچیدهای از انواع مختلف آنتی اکسیدانها از قبیل گلوتاتیون، ویتامین و همچنین آنزیم ها مانند کاتالاز، سوپراکسید دیسموتاز و پراکسیدازهای مختلف هستند(48).
تاکنون روشهای زیادی برای اندازهگیری ظرفیت آنتی اکسیدانی نمونههای غذایی، گیاهی و دارویی توسعه یافته است. با اینحال یک روش جهانی که بتواند ظرفیت انتی اکسیدانی تمام نمونهها را به طور دقیق و کمی اندازهگیری کند ارائه نشده است. آنتی اکسیدانها ممکن است با یک یا چند مکانیسم مختلف عمل کنند(51).
بر اساس واکنش های شیمیایی موجود، بیشتر آزمون های تعیین ظرفیت آنتی اکسیدانی را می توان به دو دسته انتقال هیدروژن و یا انتقال الکترون طبقه بندی کرد. این واکنش ها ممکن است به طور موازی با هم در نمونه ها اتفاق بیافتند. مکانیسم و اثر آنتی اکسیدان ها را می توان با انرژی تفکیک باند و پتانسیل یونیزاسیون نیز مشخص کرد.
روش انتقال اتم هیدروژن، ظرفیت آنتی اکسیدان برای فرونشاندن رادیکال آزاد را با دادن هیدروژن مشخص می کند و روش انتقال تک الکترون، توانایی بالقوه آنتی اکسیدانی را برای انتقال الکترون محاسبه می کنند.
از طریق انتقال تک الکترون :
ROO. + AH/ArOH ¾ROO:- + AH.+/ArOH.+
AH.+/ArOH.+ + H2O ¾A./ArO. + H3O+
ROO- + H3O+ ¾ROOH + H2O
از طریق انتقال پروتون :
R. + O2 ¾ROO.
AH/RH=RH+ ROO. ¾A./RH=R.+ ROOH
تعدادی از روشهای متداول که از آنها برای سنجش ظرفیت آنتی اکسیدانی در گیاهان شامل موارد زیر میباشند :
آزمایش بیرنگ شدن بتا کاروتن در حضور لینولئیک اسید
ظرفیت جذب رادیکال اکسیژن
پارامتر آنتی اکسیدانی به دام انداختن کل رادیکالها
سنجش سفید شدن کروسین
مهار مصرف اکسیژن
خواص ضد سرطانی
سرطان بیماری‌ای است که در آن سلولهای بدن به طور غیر عادی تقسیم و تکثیر میشوند و بافتهای سالم را نابود میکنند. سلولهای سرطانی از سازوکارهای عادی تقسیم و رشد سلولها تبعیت نمی کنند. علت دقیق این پدیده نامشخص است ولی احتمال دارد عوامل ژنتیکی یا عوامل بیرونی همچون ویروس و مواد سرطان زا موثر باشد. بررسیهای سالهای اخیر در مورد داروهای آنتی سرطان باعث کشف بسیاری از مواد به طور مصنوعی یا طبیعی شده است. به وضوح میتوان گفت که بهترین داروهای آنتیسرطان، از گیاهان به دست آمده و اکثراً شامل موادی با ملکولهای درشت و پیچیده است که سنتز قریب به اتفاق آنها را مشکل میسازد. روشهای بررسی سمیت سلولی پرهزینه است و نیاز به نظم ویژه، تکنیکهای آسپتیک، تجهیزات ویژه، پرسنل تمام وقت و سرم حیوانی دارد. در برابر آنها تست تعیین LC50 با استفاده از لارو آرتمیا سالینا دارای مزایایی قرابتهای آرتمیا سالینا با سلولهای پستانداران، آزمون سریع، ساده، ارزان واستفاده ازمقادیر کم مواد و غیره است(51و52).
معتبرترین آزمونها براي سنجش اثرات سمیت سلولي، آزمون میگو آب شور (BST)ميباشد كه به وسیله NCI ارائه شده است. دستیابي و تكامل داروهاي آنتیسرطان از منابع طبیعي نیازمند آزمونهاي غربالگري است . عصارههاي خام یكي از معتبرترین آزمونها براي سنجش اثرات سمیت سلولي، ميباشد. آزمون میگو آب شور كه به وسیله NCI ارائه و گیاهان بسیاري را با این روش مورد آزمایش قرار داده اند. در این آزمونها توانایي مهار رشد یا كشتن سلولها اندازه گيري ميشود. از مزایاي این روش این است كه اگرچه عوامل فعال با هر مكانیسمي كه عمل كنند تشخیص داده مي شوند، تنها عواملي قابل ردیابي هستند كه بتوانند وارد سلولها شده و یا دیواره سلولي را تخریب نمایند.
خواص ضد میکروبی
عمل ضدعفوني كردن، تاثيرمهمي دركنترل آلودگي ميكروبي و جلوگيري ازعفونت دارد. عموماً به عوامل شيميايي كه براي نابودي ميكروارگانيسمهاي موجود در مواد غير زنده به كار ميروند، ضدعفوني كننده گويند در حالي كه آنهايي كه به همين منظور براي بافتهاي زنده و به خصوص زخمها به كارميروند بهعنوان آنتي بیوتیک شناخته ميشوند.
بررسي اثر ضد ميكروبي گياهان عالي كه سطح وسيعي ازجهان را ميپوشاند، بهطور جدي توسط پژوهشگران دنبال ميشود. دستهای از مواد موثره گياهان كه داراي خواص ضدباكتري و ضدقارچي ميباشند، روغنهاي فرار و عصارههای گیاهان هستند تا بهحال تحقيقات زيادي روي اين روغنها و عصارهها بهعمل آمده است. پژوهشها نشان ميدهد توانايي كنترل اسانس روي يك گونه ميكروب، بسته به گونه گياهي كه از آن اسانس استخراج ميشود، فرق ميكند. اين امر نشان دهنده آن است كه فعاليت بيولوژيك اسانسها وعصارهها به اجزاي تشكيل دهنده آنها بستگي دارد، زيرا اين تركيبها حاوي مواد متنوع وبسيا رفعال هستند. به همين ترتيب خواص هر عصاره و اسانس بسته به نوع گونه، شرايط اقليمي محل رويش گياه، زمان نمونهگيري و همچنين زمان برداشت اندام حاوي عصاره و اسانس،تغيير مييابد. به عنوان مثال سابينن و١و٨- سينئول موجود در اسانس گياه پنجانگشت١ خاصيت باكتري كشي شديدي را بر روي باكتريهاي مورد مطالعه نشان دادهاند..نتايج تحقيقات، همچنين نشان ميدهد اسانسها درغلظتهاي بسياركم، مانع رشد قارچها در محيطهاي كشت ميشوند .به عنوان مثال اسانس ريحان٢ ميتواند بهخوبي از رشد برخي قارچها جلوگيري كند (49).
منابع طبیعی آنتی بیوتیک ها
يكي از غنيترين و فراوانترين منابع تهيه مواد ضدميكروبي وضدعفوني كننده، گياهان عالي ميباشند، كه نهتنها قسمت وسيعي از پوشش گياهي جهان را تشكيل ميدهند بلكه از نظر اقتصادي مشكلات كمتري را به همراه دارند و به همين دليل پژوهشگران استفاده ازاين منبع عظيم را مقرون به صرفه ميدانند و بررسي در اين زمينه در مراكزعلمي وپژوهشي متعددي ادامه دارد (49).
ساز و کار عمل داروهای ضد میکروبی
یک داروی ضد میکروبی ایدهآل سمیت انتخابی دارد، یعنی دارو برای عامل بیماریزا مضر است. ولی به سلول میزبان آسیب نمی‌رساند. اغلب سمیت انتخابی نسبی است و نه مطلق، به این معنا که غلظتی از دارو که سلول میزبان میتواند تحمل کند به میکروارگانیسم عفونی آسیب برساند مورد نیاز است. گر چه تا به حال نشان داده شده است که تعداد زیادی از فراوردههای طبیعی رشد یک ویا بیش از یک میکروارگانیسم را مهار کند اما تعداد انگشت شماری از آنها به طور انتخابی برای عامل میکروبی سمی هستند. ساز و کار عمل اکثر داروهای ضد میکروبی به طور کامل شناخته نشده است. گرچه به طور خلاصه ساز و کار عمل این داروها را میتوان در ٤ عنوان جای داد:
١- مهار تولید دیواره سلولی
٢- جلوگیری از عملکرد غشای سلولی
٢- مهار ساخت پروتئین
٤- مهار سنتز اسید نوکلئیک.
منابع
1. زرگری ع. گیاهان دارویی، جلد سو م، چاپ ششم، انتشارات دانشگاه تهران, 1375 :15- 106 .
2. صمصام شریعت، گیاهان و داروهای طبیعی ( مفردات پزشکی)، تهران، انتشارات روزبهان, 1365 : 70- 269 .
3- Javidania K., Miri R., Sadeghpour H., Composition of volatile oil of Achillea wilhelmsil C. Koch from Iran. Daru., 2004: 63-6.
4- Azadbakht M., Morteza Semnani K., The essential oil composition of Achillea wilhelmsil leaves and flowers . J Medicinal Plants 2003: 55-9.
5- Afshary Pour S., Constituents of the essential oil of Achillea wilhelmsil from Iran. Planta Medica ,1996: 77-8.
6- Azadbakht M,. the essential oils compsition of achillea wilhelmsii c. koch leaves and flowers. journal of medicinal plants , 2003: 55-58.
7- Amjad L., Kamalabadi، Potential Activity of the Achillea wilhelmsii Leaves on Bacteria. International Journal of Bioscience, Biochemistry and Bioinformatics. 2011:216-218.
9- Asgary S., Mostafavi S., Vakili R., Antihypertensive and antihyperlipidemic effects of Achillea wilhelmsii . International Journal of Bioscience, Biochemistry and Bioinformatics. 2011:216-218.
10- Heidari R., Effects of methanolic extract of Achillea wilhelmsii c. Koch on seizure induced by picrotoxin in mice. Journal of babol university of medical sciences 2005 :7-13.
11- Gallino M.، Essential oil from Tanacetumvulgare growing spontaneously in "TieradelFuego" , Planta Med. 1988: 182 - 4.
12- Uchio Y., Nakayama M., Constituents of theessential oils from threetetraploid species of Chrysanthemum. Phytochem.1981: 2691-3.
13-Pooter H,. The essential oils of TanacetumvulgareL. and Tanacetumparthenium(L.) J. Essent. Oil Res. 1988: 9 - 13.
14- Goren N,.Composition of the essential oils of Tanacetum spp. from Turkey.Flavour and Fragrance J. 2001: 191 - 4.
15- اميد بيگی، رضا، توليد و فرآوری گياهان دارويی، جلد اول، انتشارات آستان قدس رضوی، 1384.
16-Demeyer K., Dejaegere R. , Effect of the Nitrogen form used in the growthmedium
(N03, NH4l on alkaloid production in Datura stramonium .Plant Soil., 1992: 79-86.
17- Salehi P.، Narcotic Alkaloids of Four Species from Iran., J, Z. Natwforsch., 2007:16-18.
18- Calderwood J., Thin-layer chromatography and high voltage electrophoresis of quaternary alkaloids from Fagara species., J Pharm. Pharmacol., 1969: 126S.
19-. Manske R،. The Alkaloids Chemistry and Physiology, Academic Press, Inc., New York, 1950.
20- Blom. M. Uptake and accumulation of the alkaloids quinine and cinchonamine in cultured cells of Cinchona robusta and Catharanthus roseus., J Plant Physiol., 1991: 436-442.
21- Sauerwein, M.; Influence of light and phytohormones on alkaloid production in transformed root cultures of Hyoscyamus albus., J Plant Physiol., 1992:147-152.
22- Parr A.,Variation in Tropane alkaloid accumulation within the Solanaceae and strategies for its exploitation., Phytochem., 1990: 2545-2550.
23- Hesse M., Alkaloid Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1978.
24- Trease G., Pharmacognosy, John Wiley and Sons 4th Edition، 1996,340.
25- Robinson T., The Biochemistry of Alkaloids, Springer Verlag Berlin Heildelberg, New York, 1968.
26- Hesse, M., Alkaloids, Nature's Curse or Blessing, Velag Helvetica Chemica Acta, Weinheim, New York, Singapore, 2002 .
27- Ahmed Z., The effect of environment on the growth and alkaloidal content of Hyoscyamus muticus L., JAm. Pharm. Assoc., 1994: 484- 7.
28- Demeyer K., Effect of the Nitrogen form used in the growthmedium (N03, NH4l on alkaloid production in Datura stramonium L., Plant Soil., 1992, 79-86.
29- Sheikh M,. Ant 0un D, Studies on Sudanese medicinal plants Ill: Indigenous Hyoscyamus muticus as possible commercial source for hyoscyamine.,a Plant Med., 1982: 116-119.
30-Stevanato, R, Enzymatic method for the determination of total phenolic content in tea and wine. J Agric. Food Chem. 2004, 6287-6293.
31- Morton LW,. Chemistry and biological effects of dietary phenolic compounds:Relevance to cardiovascular disease. Clinical and Experimental Pharmacol. 2000; 152 - 9.
32-- Bai N,. Flavonoids and phenolic compounds from Rosmarinus officinalis. J. Agric Food Chem. 2010: 5363 - 7.
33- Vinson J., Plant flavonoids, specially tea flavonols are powerful antioxidant using an in vitro oxidation model for heart disease. J. Agricultural and Food Chem. 1995: 2800 - 2.
34- Chang C., Estimation of total flavonoid content in propolis by two complementary colorimetric methods. J. Food Drug Anal. 2002; 10: 178 - 82.
35- Vinson J,. Plant flavonoids, specially tea flavonols are powerful antioxidant using an in vitro oxidation model for heart disease. J. Agricultural and Food Chem. 1995 : 2800 - 2.
36- Kovats E. Gas chromatographische charakterisierung organischer verbindungen. Helv. Chem. Acta. 1958: 1915-1932.
37- Adams P. Identification of essential oil components by gas chromatography-mass spectroscopy, Allured publication Corporation. 2001: 9-456.
38- Duke JA.،. Handbook of medicinal mints. CRC Press. 2001: 402-10.
39- Jamzad Z, . Leaf surface flavonoids in Iranian species of Nepeta (Lamiaceae) and some related genera. Biochemical Systematics and Ecology. 2003; 31: 587–600.
40- Markham KR. Techniques of flavonoid identification. London; Academic Press. 1982, PP: 1-120.
41- Wagner H،. Plant drug analysis. Berlin; Springer-Verlag. 1996, PP: 195-210.
42- Mabry T,. The systematic identification of flavonoids. Berlin, Springer-Verlag.1970, PP: 1-300.
43- Valenzuela A., Antioxidant properties of the flavonoids silybin and cyanidanol , Comparison with Butylated Hydroxy anisole and Butylated Hydroxy toluene, Planta Med., 1986, 438-44.
44- Parimala Devi B , Evaluation of anti-diarrheal activity of Cleome viscosa L. extract in rats, Phytomedicine, 2002, 9, 739-742.
45- Evans W., Trease and Evans pharmacognosy, 14th ed.,WB Saunders Company Ltd. London, 1996, 255-57.
46- Ali M., Text book of pharmacognosy, CBS publisher and distributers, Delhi, 1994, 27, 28, 142-144, 188.
-47 فتحی آزاد، ف، بررسی فلاونوئيدهای پوست ميوه پرتقال و ليمو شيرين، پايان نامه دکترای تخصصی دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی تبريز، 1377، صفحات 7-5، 43-18.
48- Robbers E., Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology, Willians and Wilkins, Baltimor, 1996, 91-94.
49- Harbone B., “Phytochemical Methods, A Guide to Modern Techniques of plant Analysis”, 2nd ed. Chapman & Hall, London, 1988, 37-141.
50- Harbone B., “Plant Chemosystematics”, Academic press London, 1984, 49-74, 128-59.
51- Harbone J.B., “Phytochemical Methods, A Guide to Modern Techniques of plant Analysis”, 2nd ed. Chapman & Hall, London, 1988, 37-141, 225-30.
52- Robbers J.E., Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology, Willians and Wilkins, Baltimor, 1996, 91-94.
54- MC Graw-Hill, Encyclopedia of Science and technology, 6th ed., New York, Hill book Company, 1987: 443.
55- Ansari R ., Flavour Ind. ,1970 , 1, 252.
56- Harbone B., “Plant Chemosystematics”, Academic press London, 1984, 49-74, 128-59.
57- Tyler V.E., Pharmacognosy, Lea & Febiger, Philadelphia, 1988, 103-38.
58- Harbone J.B., “Phytochemical Methods, A Guide to Modern Techniques of plant Analysis”, 2nd ed. Chapman & Hall, London, 1988, 37-141.
59- Heywood V.H., “Flowering plants of the world “, Croom Helm, 1985, 10, 239.
60- Samuelsson U., “Drugs of Natural Origin, A Textbook of pharmacognosy”, Swedish Pharmaceutical Press Stockholm, 1992, 5-122.
61- Codd L.W., Materials and Technology, London, Longman, 1972, 3, 6-9.
62- Duke J.A., “CRC Handbook of Medichnal herbs”, CRC Press, Boca raton, 1989, 419-422, 525-546.
63- Ansari , H.R., Flavour Ind. ,1970, 1, 252.
65- Robbers J.E., Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology, Willians and Wilkins, Baltimor, 1996: 91-94.
67- Corso, J.، "Bone-conduction thresholds for sonic and ultrasonic frequencies". Journal of the Acoustical Society of America، 1738–1743.
68- Rapacholi ., Bioeffects Committee of the American Institute of Ultrasound in Medicine American Institute of Ultrasound in Medicine، 2008:04-01.
70- George K.; "A phantom feasibility study of acoustic enhanced drug perfusion in neurological tissue". A phantom feasibility study of acoustic enhanced drug delivery to neurological tissue. p. 67.
71- Dion J., Malutta, A. "Ultrasonic inspection of fiber suspensions". Journal of the Acoustical Society of America : 1524–1526.
72-Van Leeuwen, . "Ultrasound pre-treatment of waste activated sludge". Water Science & Technology J ،2006.
73- Hearing by Bats (Springer Handbook of Auditory Research, vol. 5. Springer: 1995
74-. Kastelein., "Audiogram of a harbor porpoise (Phocoena phocoena) measured with narrow-band frequency modulated signals". The Journal of the Acoustical Society of America. 2002: 334–344.
75-AGNIR .، Health Effects of Exposure to Ultrasound and Infrasound. Health Protection Agency, UK، 167-170.
76- M. Vinatoru , . The use of ultrasound for the extraction of bioactive principles from plant materials., April 1997, Pages 135–139.
77- J. Ruiz-Jiménez, ultrasound - assisted extraction of fat from bakery products. Trends in Food Science & Technology. June 2006: 300–312.
78- Ai-jun H., Ultrasound assisted supercritical fluid extraction of oil and coixenolide from adlay seed.Ultrasonics Sonochemistry, 2006. 14, 219−224.
79- Albu S.,Potential for the use of ultrasound in the extraction of antioxidants from Rosmarinus officinalis for the food and pharmaceutical industry. , 2004: 261−265.
80-Arora, M., Cavitation inception on microparticles: A self-propelled particle accelerator. Physical Review Letters, . 2004: 174501−174504.
81- حسن روحانی، بررسی دینامیک حباب کاویتاسیون در سیالات ویسکوالاستیک. پایان نامه کارشناسی ارشد، دانشکده مکانیک، دانشگاه تهران 1387.